Isolasi Nikotin dari daun tembakau

Nikotin bersifat higroskofis dan mudah membentuk garam dengan asam serta mempunyai bau yang tidak menyenangkan. Dengan Asam klorida (HCl) dapat membentuk garam kristal nikotin dihidroklorida. Untuk mengetahui kadar nikotin dalam tembakau dapat dilakukan dengan metodeacid-alkalimetri. Nikotin dalam tembakau diekstraksi terlebih dahulu oleh pelarut organik,nikotin ini bersifat basa tetapi tidak dapat dititrasi langsung dengan Asam klorida (HCl). Olehsebab itu ditambah terlebih dahulu dengan Natrium hidroksida (NaOH). Asam klorida merupakan larutan baku sekunder, maka perlu ditentukan dahulu konsentrasinya. Pada titrasi ini untuk titik akhir titrasi digunakan indikator metil merah dengan trayek pH 4,2-6,2.

Prosedur kerja isolasi nikotin

1)  25 gram daun tembakau kering rajangan yang telah dibungkus kertas saring  dimasukkan ke dalam alat soxhlet, dilakukan ekstraksi dengan menggunakan 300  mL metanol selama 7 jam. Sampel yang digunakan adalah 100 gram sehingga ekstraksi dilakukan 4 kali.

2)  Ekstrak / filtrat yang dihasilkan dievaporasi sampai dihasilkan larutan yang pekat atau filtrat tinggal 10 % dari volume semula.

3)  Larutan  pekat  dituangkan  ke  dalam  labu  erlenmeyer  dan  diasamkan dengan H2SO4  2 M sebanyak 25 mL. Larutan diaduk dengan magnetik stirer  agar   homogen.  Larutan  diuji  dengan  kertas  lakmus  sampai berwarna merah.  Kemudian larutan diekstrak dengan kloroform 25 mL sebanyak 3 kali dengan corong pisah.

4)  Ekstrak yang dihasilkan berada di lapisan bawah diuji dengan reagen

Dragendorf, positip alkaloid jika timbul endapan orange.

5)  Ekstrak  dinetralkan  lagi  dengan  menambahkan  NH4OH,  kemudian diekstraksi lagi dengan kloroform 25 mL sebanyak 3 kali.

6)  Ekstrak           yang    diperoleh         diuapkan         dengan            dianginkan,     kemudian dimurnikan  dengan  kromatografi  kolom  dengan  silika  gel  11,5  gram  sebagai fase  diam, panjang kolom 10 cm, diameter kolom 3 cm dan dengan eluen n heksana  dan kloroform, metanol dengan perbandingan 1:0, 7:3, 5:5, 3:7 dan 0:1 masing – masing sebanyak 10 mL.

7)  Hasil kromatografi kolom dilanjutkan dengan kromatografi lapis tipis dengan larutan pengembang metanol.

8)  Hasil    ekstrak     kemudian    diuji     dengan    menggunakan     GC–MS, spektrofotometer UV-Vis dan Spektrofotometer IR.

MID SEMESTER KIMIA BAHAN ALAM

1.       Kemukakan gagasan anda bagaimana cara mengubah suatu senyawa bahan alam yang tidak punya potensi ( tidak aktif ) dapat dibuat menjadi senyawa unggul yang memiliki potensi aktifitas biologistinggi. Berikan dengan contoh.

Jawab :

Untuk mengubah suatu senyawa bahan alam yang tidak punya potensi dapat dibuat menjadi  aktifitas biologis tinggi yaitu dengan berdasarkan struktur dan gugus fungsi, contohnya kuersetin yang merupakan suatu golongan senyawa flavonoid yang berfungsi sebagai antioksidan. Pada kuersetin ini terdapat 5 gugus fungsi OH yang berbeda. Antioksidan tersebut bereaksi dengan radikal bebas lalu mengubahnya kebentuk yang lebih stabil sehingga tidak merusak sel-sel tubuh yang dapat menyebabkan tumor atau kanker.

2.      Jelaskan bagaimana idenya suatu senyawa bahan alam yang memiliki potensi biologis tinggi dan prospektif untuk kemaslahatan makhluk hidup dapat disintesis di laboratorium.

Jawab :

Seperti yang kita ketahui banyak senyawa bahan alam yang memiliki potensi biologis tinggi dan prospektif, seperti steroid yang berfungsi untuk mengurangi rasa   nyeri dan peradangan, yang kemudian dilakukan percobaan dengan cara diekstraksi etanol pekat selanjutnya dititrasi dengan sedikit eter dan ditempatkan dalam 2 lubang plat tetes dan dikeringkan. Ditambahkan 3 tetes anhidrida asam asetat, diaduk dan ditambahkan lagi 1 tetes asam sulfat pekat dan amati warna yang terbentuk. Timbulnya warna merah atau merah ungu kemungkinan dikarenakan adanya triterpenoida, sedangkan warna hijau karena adanya steroida.

3.      Jelaskan kaidah-kaidah pokok dalam memilih pelarut untuk isolasi dan purifikasi suatu senyawa bahan alam. Berikan dengan contoh untuk  4 golongan senyawa bahan alam :Terpenoid, alkaloid, Flavonoid, dan Steroid.

Jawab :

Kriteria pemilihan pelarut  untuk isolasi dan purifikasi suatu sentawa bahan alam yaitu pelarut mudah melarutan bahan yang di ekstrak, pelarut tidak bercampur dengan cairan yang di ekstrak, pelarut mengekstrak sedikit atau tidak sama sekali pengotor yang ada, pelarut mudah dipisahkan dari zat terlarut, pelarut tidak bereaksi dengan zat terlarut melalui segala cara, harganya murah dan mudah ditemukan.

Contoh pelarut yang dignakan senyawa bahan alam yaitu :

a.       Terpenoid : eter

b.      Alkaloid : kloroform

c.       Flavonoid : kloroform, dietil eter

d.      Steroid : kloroform

4.      Jelaskan dasar titik tolak penentuan struktur suatu senyawa organik. Bila senyawa bahan alam tersebuat adalah kafein misalnya. Kemukakan gagasan anda hal – hal pokok apa saja yang di perlukan untuk menentukan strukturnya secara keseluruhan.

Jawab :

hal-hal pokok yang diperlukan untuk penentuan struktur kafein yaitu menggunakan spektroskopi : IR (inframerah), IMR, UV-VIS, MS (spektramass).

Prinsip identifikasi kafein menggunakan spektrofotometer UV-VIS adalaah pengidentifikas kafein dengan penentuan absorbansi kafein yang berdasarkan interaksi antara energy elektromagnetik dengan molekul dari senyawa kafein. Prinsip pengukuran menggunakan spektroskopi infra merah adlah pengukuran besarnya persen transmitasi (%T) terhadap bilangan gelombang spectra, dimana data diperoleh melalui pengukuran sampel menggunakan spektroskopi IR.

Berikut merupakan contoh kromatogram IR pada kafein :